Prva oznaka Kostanjevice kot mesta leta 1252 kaže, da je že trg pred tem datumom imel pomembne upravne funkcije. Ekspanzionistična in kolonizacijska politika Spanheimov ob spodnji Krki je v 12. stoletju poiskala naravno utrjeno izhodišče na tedaj morda že pravem otoku. Prva omemba župnika 1220 govori o cerkveno upravni enoti, ki so ji prostor iztisnili fevdni gospodje med šentjernejsko in svetokriško prafaro. Novci iz desetletja pred tem pa so zgovorna priča gospodarskih ambicij Spanheimov, da bi obvladali trgovino na panonskem območju.
Najstarejši zapis kostanjeviškega mestnega prava je bil sporočen leta 1307, kar v ničemer ne zavrača obstoja mestnega prava že pred tem datumov. Znano pa je iz arhivskih poročil, da so drugi dolenjski in belokranjski trgi v svojih prošnjah za mestne pravice navajali kot zgled kostanjeviško pravno listino. Habsburžani, ki so s prevzemom celjskih posesti po letu 1456 mednje vključili tudi Kostanjevico, so poslej potrjevali njene mestne pravice kot vladarji. Kostanjevica je tedaj imela svoje mestno ozemlje ali pomerij v obsegu, ki se v grobem pokriva z ozemljem današnje krajevne skupnosti. Znotraj teh meja so življenje obvladovali mestni sodnik in svetniki, ki so cehovsko skupnost varovali pred samovoljo fevdnih gospodov in vojaških enot, pogosto nameščenih na tem področju. Mestni sejmi in gospodarske dejavnosti so vzdrževali mesto kot pomembno središče ob spodnji Krki.
V drugi polovici 18. stoletja se mesto ni moglo prav dvigniti iz gospodarskih težav, saj so ga v stoletjih pred tem kar štirikrat požgali Turki, večkrat spontani požari, redno so jo prizadevale poplave in tudi nalezljive bolezni ji niso prizanašale. Kljub nazadovanju pa je cesarica Marija Terezija potrdila njene mestne pravice in se posebej zavzela za to, da Kostanjevica ostane mesto in kot takšna upravno središče. Ta vloga Kostanjevice se je močno okrepila z razpustitvijo bližnjega cistercijanskega samostana 1786. Samostanska stavba je namreč postala sedež Gozdne uprave in sodišča, šoli pa je bila dodeljena polovica ministerialnega dvorca na otoku. Kasneje, v 19. stoletju, je kot središče katastrske občine dobila tudi katastrski urad. Tedaj se je razmahnilo še bogato društveno življenje. Kostanjevica je vzdrževala lastno mestno gardo verjetno že davno prej, v tem času pa še mestno godbo in prostovoljno gasilsko društvo, mestni prostor pa se je začel organizirano širiti tudi izven otoka.
Ena najpomembnejših pridobitev je bila gradnja nove šole, ki je bila dokončana leta 1906, in leta 1929 ustanovljena Vinarska zadruga s kletjo v nekdanji samostanski zgradbi. Do sredine 20. stoletja je vse upravne funkcije kot občina zadržala. Imela je žandarmerijsko postajo, poštni urad, zdravstveno in farmacevtsko službo ter mestno mlekarno. Leta 1956 pa je z upravno reorganizacijo izgubila status občine. Z odločitvijo, da se priključi občini Krško je postala del celjskega okraja. Prvič v zgodovini se je tako zgodilo, da je bila Kostanjevica upravno zavezana štajerskemu središču.
Z izgubo občine je kraj v štirih desetletjih nazadoval v gospodarskem in demografskem smislu. V požganem samostanskem poslopju ni bilo več mogoče obnoviti sodišča in drugih uradov. Kmetijska zadruga in trgovsko podjetje sta bili centralizirani v novi občine. Poskusi gospodarskega oživljanja so običajno ustvarili osnovo za dejavnosti, ki so se ponavadi selile v občinsko središče. Tako je po uspešnem zagonu izgubila podružnico tovarne perila Labod, obrtne delavnice, ki so se nekoliko razširile pa so bile prav tako integrirane v občinska podjetja. Kraj je izgubil tudi svojo policijsko postajo. Simbolična kompenzacija za postopno erozijo upravnih funkcij kraja predstavlja predvsem razvoj kulturnih dejavnosti, ki so Kostanjevico dvignile v mednarodno pomembno kulturno središče.
Sedemsto petdeset let je Kostanjevica na Krki uspela zadržati svoj status lokalnega upravnega središča. Tudi v gospodarsko najtežjih obdobjih je uspela zavarovati svoj položaj. V bistvu je paradoks, da je prav v času najbolj intenzivnega nacionalnega napredka Kostanjevica kot kraj nazadovala in spremenila svojo fiziognomijo. Sodimo, da ji je za ponovni vzpon potrebno zagotoviti minimalne upravne funkcije s samostojno občino, da bi lažje izkoristili naravne možnosti, ki jih zagotavlja širše področje in zavrli demografsko erozijo, s katero se soočamo zadnjega pol stoletja.
